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醇与氯化氢反应生成卤代烃
醇在一定条件下可以转化成卤代烃(醇与氢卤酸共热),反之,卤代烃在一定条件在也可以转化醇(卤代烃与碱溶液共热)。所以在有机物合成反应中,可以根据需要将醇和卤代烃互相转化。
比如:CH3CH2Cl+NaOH—H2O—CH3CH2OH+NaCl,卤代烃在碱性水溶液加热条件下发生取代反应,由氯乙烷变成乙醇,氯乙烷上的卤素原子氯原子被羟基取代,生成乙醇与溴化钠。
卤代烃能发生许多化学反应,如取代反应、消去反应等。卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。
一般反应式可写为:R─X+:Nu?-Nu+:X
碘代烷最容易发生取代反应,溴代烷次之,氯代烷又次之,芳基和乙烯基卤代物由于碳-卤键连接较为牢固,很难发生类似反应。卤代烃可以发生消去反应,在碱的作用下脱去卤化氢生成碳-碳双键或碳-碳三键,比如,溴乙烷与强碱氢氧化钾在乙醇共热的条件下,生成乙烯、溴化钾和水。
卤代烃发生消去反应时遵循查依采夫规则。邻二卤化合物除可以进行脱卤化氢的反应外,在锌粉(或镍粉)作用下还可发生脱卤反应生成烯烃。
脂肪族卤代烃可在碱性水溶液中水解生成醇,碱性醇溶液中发生消去反应生成烯,芳香族卤代烃则较为困难。
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